Schierbeek werd bekend als experimenteel schrijver. Hij behoorde tot de generatie van Vijftig, maar zocht meer dan zijn literaire generatiegenoten de grenzen van poëzie en proza. Hij maakte definitief naam met Het Boek Ik (1951), een geheel van associaties, gedachten en verbindingen. Ook De andere namen (1952) en De derde persoon (1955) zijn voorbeelden uit dit genre. De jury schreef dat Schierbeek zich in deze drie boeken – ‘die met hun titels verwijzen naar de drie personen uit de spraakkunst’ – liet gaan ‘in een overdaad aan taal’. ‘Zo leverde hij met een surrealistisch spel van associaties en meerduidigheden een opvallende bijdrage aan de avant-gardistische literatuur van de Vijftigers. Het boek ik trok als experimenteel proza dat in onze letteren volstrekt nieuw was, veel aandacht, meer aandacht misschien dan echte lezers. Maar was het wel proza? Was het niet eerder poëzie? Een vraag die voor Schierbeek niet van belang was en die hij overbodig maakte door de term “proëzie” te bedenken.’
Schierbeek was in 1945 gedebuteerd met de roman Terreur tegen terreur, gebaseerd op zijn verzetservaringen in de oorlog. Zijn tweede roman, Gebroken horizon, was al experimenteler maar in vorm nog steeds traditioneel. In de naoorlogse jaren was hij redacteur van het Bezige Bij-tijdschrift Het Woord, waaraan hij essays bijdroeg over het ‘nieuwe proza’. Als dichter wilde hij afrekenen met de oude poëzie: met de ‘poëtendames’ en ‘gezeten heren’, zoals hij schreef in zijn credogedicht ‘Derde manifest’. Hij werd redacteur bij deze literair vernieuwende uitgeverij.
In later werk werd zijn taal soberder, schetste de jury.
‘Soms, misschien vooral wanneer hij zijn eigen stem wilde laten horen, concentreerde de taal zich tot gedichten, zoals in de mooie bundel De tuinen van Suzhou uit 1986, neerslag van een reis naar China, verzen vol verwondering:
een pond veren
vliegt niet als
er geen vogel in zit
Die tuinen van Suzhou grenzen aan De tuinen van Zen. Onder die titel heeft Schierbeek in 1959 een prachtig, helder boek gepubliceerd waarin hij, open voor het mysterie èn voor de bevrijdende absurditeit daarvan, open voor de flits van het inzicht en met beide voeten stevig op de grond, over het Zen-boeddhisme heeft geschreven.
Dit essay is een sleutel tot zijn hele werk. Hij maakt er onder meer in duidelijk wat de literaire en artistieke stijlen van Dada en surrealisme, die ook door hemzelf zonder ophef beoefend zijn, met Zen te maken hebben. (…)
Zen bevrijdt van de dwang van de persoonlijkheid en veroorzaakt zo een creatieve leegte, waarin plaats is voor de stemmen die met de wind binnenwaaien, stemmen die voor Schierbeek alle gelijkwaardig zijn.’
Nadat zijn vrouw in 1970 omkwam bij een auto-ongeluk publiceerde Schierbeek in 1972 zijn eerste dichtbundel: De deur. Cyrille Offermans noemde deze bundel in het begeleidend essay van de Constantijn Huygens-prijs het ‘boek met de minste inspraak van anderen’ en met de ‘minste culturele en filosofische context’. ‘Maar misschien is het juist daardoor zijn meest universele boek, de beste proef op de som van zijn “Zenboeddhisme”. Woord voor woord weerstaat het boek de verleiding om bescherming te zoeken onder grote woorden, woord voor woord blijven de emoties daardoor zuiver. (…) In De deur stelt hij al de vraag hoe “dood in verder leven” te vertalen.’
Door het oog van de wind (1988) was zijn meest recente werk, in een meerdelige kroniek over de mensen die het leven van Schierbeek omringden.