Vanaf 1936 schreef Carmiggelt zijn cursiefjes in de rubriek ‘Kleinigheden’ van de Haagse krant Vooruit, waar hij in 1940 onder de Duitse bezetting werd ontslagen. Het bekendst werd hij met de stukjes onder de naam ‘Kronkel’, vanaf 1946 voor Het Parool: korte, humoristische impressies van mensen die hij tegenkwam op straat en in het café. Voor zijn gedichten gebruikte hij het pseudoniem Karel Bralleput. Hij schreef cabaretteksten voor onder anderen Wim Kan en Wim Sonneveld en trad op met Annie M.G. Schmidt. Op de radio was hij regelmatig te gast en vanaf 1959 was hij de kastelein in het tv-programma Artiestencafé.
‘De taalrijkdom van Carmiggelt vindt haar ontplooiing in een zeer persoonlijke, onmiddellijk herkenbare en onverwisselbare stijl,’ schreef de jury. ‘Zijn Nederlands is soepel, fraai en levend. Wat dit laatste betreft sluit hij waardig aan bij een zeer Nederlandse traditie, die slechts weinige, maar meesterlijke figuren telt: Multatuli, Elsschot en Nescio.’ Zijn Kronkel-bundels werden gretig gelezen, maar omdat de columns in de eerste plaats voor de krant waren bedoeld, bleef erkenning in de vorm van een grote literaire prijs lang uit. In 1953 kreeg hij wel een Extra prijs van de Jan Campert-stichting voor de bundel Poespas. In 1974 ontving Carmiggelt de P.C. Hooft-prijs voor zijn oeuvre.